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1999年11月14日(日)14:15 Kick Off 於：柏の葉公園陸上競技場
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☆筑波大 ５（１−０）１ 高知大
（関東第１代表）（４−１） （四国代表）
得点者）15分【筑波大】戸田光洋 （アシスト・小野隆儀）
51分【筑波大】小野隆儀 （アシスト・戸田光洋）
58分【筑波大】渡辺隆正 （アシスト・曽田雄志、羽山拓巳）
72分【筑波大】吉川京輔 （アシスト・石川竜也）
81分【筑波大】曽田雄志
83分【高知大】坂本秀雄 （アシスト・小林大樹）
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1999年11月14日(日)12:00 Kick Off 於：柏の葉公園陸上競技場
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福井工業大 １（０−３）６ 順天堂大☆
（北信越代表） （１−３） （関東第５代表）
得点者） 7分【順 大】峯岸和巳 （アシスト・藤田芳正）
9分【順 大】早川知伸 （アシスト・堀 徹也）
40分【順 大】峯岸和巳 （アシスト・東條公平）
59分【順 大】峯岸和巳 （アシスト・堀 徹也）
63分【順 大】早川知伸
75分【順 大】早川知伸
79分【福工大】猪島一哲 （アシスト・西原幹人）
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1999年11月14日(日)12:00 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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阪南大 １（０−１）２ 国士舘大☆
（関西第２代表）（１−１） （関東第４代表）
得点者）16分【国士大】板橋裕也
52分【国士大】佐伯直哉 （ＰＫ）
77分【阪南大】銅古正人 （ＰＫ）
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1999年11月14日(日)14:15 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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東京学芸大 １（０−１）２ 関西学院大☆
（関東第３代表）（１−１） （関西第３代表）
得点者） 7分【関学大】梶井剛志 （ＣＫを直接）
76分【関学大】青野大介 （アシスト・西村洋介）
82分【東学大】中尾有秀 （ＦＫを直接）
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