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1999年10月15日(金)16:00 Kick Off 於:江戸川区陸上競技場
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☆日本大 1(0−0)0 法政大
(1−0)
得点者)75分【日本大】曽我祐市 (アシスト・永原圭太郎)
1999年10月16日(土)12:30 Kick Off 於:大和市大和市営スポーツセンター
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青山学院大 0(0−0)3 東京農業大☆
(0−3)
得点者)61分【東農大】三浦 隆 (アシスト・本田健司)
65分【東農大】宮本 績
81分【東農大】松浦寿彰 (アシスト・佐野真一郎)
1999年10月16日(土)14:30 Kick Off 於:大和市大和市営スポーツセンター
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早稲田大 1(0−1)1 流通経済大
(1−0)
得点者)12分【流経大】田中智史 (アシスト・佐藤雅史)
81分【早 大】結城耕造 (アシスト・西脇徹也)
1999年10月17日(日)12:30 Kick Off 於:浦和市駒場スタジアム
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☆日本体育大 2(1−0)0 亜細亜大
(1−0)
得点者)28分【日体大】坂本將貴 (アシスト・岡松克治、金杉伸二)
62分【日体大】鈴木啓史 (アシスト・岡松克治)
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