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1999年10月2日(土)12:30 Kick Off 於:古河市立古河サッカー場
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日本体育大 0(0−2)2 早稲田大☆
(0−0)
得点者)15分【早 大】横山 聡 (アシスト・佐藤勇吾)
22分【早 大】オウンゴール
1999年10月2日(土)14:30 Kick Off 於:古河市立古河サッカー場
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☆日本大 3(2−0)0 流通経済大
(1−0)
得点者)20分【日本大】三木正敏 (アシスト・中村直志)
25分【日本大】森田信宏 (アシスト・中村直志)
64分【日本大】森田信宏
1999年10月3日(日)12:30 Kick Off 於:古河市立古河サッカー場
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亜細亜大 0(0−1)3 東京農業大☆
(0−2)
得点者) 1分【東農大】本田健司 (FKを直接)
78分【東農大】酒井 良 (アシスト・本田健司)
81分【東農大】佐野真一郎(アシスト・酒井 良)
1999年10月3日(日)12:30 Kick Off 於:栃木県グリーンスタジアム
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法政大 1(1−1)2 青山学院大☆
(0−1)
得点者) 2分【法政大】田上和彦 (アシスト・柳沢将之)
31分【青学大】北村隆二 (アシスト・井上直明)
84分【青学大】村山浩史 (アシスト・松野浩一)
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