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1999年10月23日(土)14:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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☆筑波大 3(1−0)0 慶應義塾
(2−0)
得点者) 6分【筑波大】渡辺隆正
52分【筑波大】羽生直剛 (アシスト・羽山拓巳)
69分【筑波大】戸田光洋 (アシスト・渡辺隆正)
1999年10月24日(日)12:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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☆駒澤大 2(1−1)1 東京学芸大
(1−0)
得点者)24分【駒澤大】内田 潤 (FKを直接)
44分【東学大】堀之内聖 (アシスト・久保田司郎)
82分【駒澤大】鎌田浩史
1999年10月24日(日)14:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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順天堂大 0(0−0)2 明治大☆
(0−2)
得点者)77分【明治大】長谷川満 (アシスト・井上大輔)
89分【明治大】合田薫弘 (アシスト・梅田直哉)
1999年10月24日(日)13:00 Kick Off 於:江戸川区陸上競技場
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☆国士舘大 2(1−0)0 中央大
(1−0)
得点者)24分【国士大】西村卓朗 (アシスト・板橋裕也、植田洋平)
68分【国士大】佐伯直哉
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