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1999年10月16日(土)14:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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順天堂大 1(0−1)2 中央大☆
(1−1)
得点者)13分【中央大】松田真司
46分【順 大】峯岸和巳 (アシスト・早川知伸)
59分【中央大】西川吉英 (アシスト・福島大地)
1999年10月17日(日)12:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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国士舘大 1(1−1)1 明治大
(0−0)
得点者)35分【明治大】池上寿之 (アシスト・長谷川満)
43分【国士大】板橋裕也
1999年10月17日(日)14:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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☆駒澤大 2(0−0)1 慶應義塾
(2−1)
得点者)47分【駒澤大】内田 潤 (PK)
54分【慶 應】吉田圭助
69分【駒澤大】深井正樹 (アシスト・高橋健次)
1999年10月17日(日)14:30 Kick Off 於:浦和市駒場スタジアム
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☆筑波大 2(0−0)0 東京学芸大
(2−0)
得点者)46分【筑波大】戸田光洋 (アシスト・小野隆儀)
63分【筑波大】小野隆儀 (アシスト・戸田光洋)
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