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1999年10月9日(土)12:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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中央大 1(0−1)3 東京学芸大☆
(1−2)
得点者) 7分【東学大】堀之内聖 (アシスト・本多進司)
48分【中央大】西川吉英
61分【東学大】本多進司 (アシスト・久保田司郎)
75分【東学大】伊藤崇憲
1999年10月9日(土)14:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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国士舘大 2(2−1)2 筑波大
(0−1)
得点者) 7分【筑波大】小柴 誠 (アシスト・戸田光洋、羽生直剛)
34分【国士大】松田和之 (アシスト・鈴木勝大)
40分【国士大】佐伯直哉
74分【筑波大】小井土正亮(アシスト・曽田雄志)
1999年10月10日(日)14:30 Kick Off 於:江戸川区陸上競技場
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明治大 1(1−1)3 慶應義塾☆
(0−2)
得点者)31分【明治大】牛鼻 健 (アシスト・河口真一)
35分【慶 應】大類哲朗 (FKを直接)
55分【慶 應】戸塚 健
58分【慶 應】戸塚 健 (FKを直接)
1999年10月10日(日)14:30 Kick Off 於:川越運動公園陸上競技場
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☆順天堂大 2(2−0)1 駒澤大
(0−1)
得点者)11分【順 大】早川知伸 (アシスト・峯岸和巳)
36分【順 大】石原克哉 (アシスト・峯岸和巳、桜井智徳)
80分【駒澤大】深井正樹 (アシスト・内田 潤)
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