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1999年10月2日(土)12:30 Kick Off 於:江東区夢の島陸上競技場
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☆中央大 3(2−1)2 慶応義塾
(1−1)
得点者)11分【中央大】吉川聡司 (アシスト・宮沢正史)
16分【中央大】太田浩史 (アシスト・星野大樹)
37分【慶 應】槻木清道 (アシスト・冨田 学)
55分【中央大】太田浩史 (アシスト・西川吉英)
75分【慶 應】戸塚 健
1999年10月2日(土)14:30 Kick Off 於:江東区夢の島陸上競技場
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国士舘大 1(1−0)2 駒澤大☆
(0−2)
得点者)13分【国士大】板橋裕也
49分【駒澤大】津村典明 (アシスト・深井正樹)
73分【駒澤大】深井正樹 (アシスト・高橋健次)
1999年10月3日(日)14:30 Kick Off 於:古河市立古河サッカー場
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明治大 0(0−0)1 東京学芸大☆
(0−1)
得点者)46分【東学大】神田文之 (アシスト・久保田司郎)
1999年10月3日(日)14:30 Kick Off 於:栃木県グリーンスタジアム
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☆順天堂大 3(1−1)2 筑波大
(2−1)
得点者)18分【筑波大】戸田光洋 (アシスト・曽田雄志)
30分【順 大】早川知伸
60分【順 大】早川知伸 (PK)
65分【筑波大】羽山拓巳 (FKを直接)
86分【順 大】田嶋直人
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