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1999年9月18日(土)16:00 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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国士舘大 0(0−1)1 東京学芸大☆
(0−0)
得点者)14分【東学大】木下直洋
1999年9月18日(土)18:00 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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順天堂大 0(0−2)2 慶應義塾☆
(0−0)
得点者)17分【慶 應】戸塚 健 (アシスト・吉田圭助)
41分【慶 應】冨田 学 (アシスト・吉田圭助、戸塚 健)
1999年9月19日(日)12:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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☆明治大 3(0−1)2 筑波大
(3−2)
得点者)70分【明治大】牛鼻 健
79分【筑波大】曽田雄志 (アシスト・羽山拓己)
83分【明治大】小田卓矢 (アシスト・梅田直哉)
85分【筑波大】オウンゴール
87分【明治大】合田薫弘
1999年9月19日(日)14:30 Kick Off 於:国立西が丘サッカー場
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中央大 0(0−1)2 駒澤大☆
(0−1)
得点者)4分【駒澤大】巻誠一郎 (アシスト・深井正樹)
64分【駒澤大】深井正樹
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